На 16 октомври 2007 година во македонската јавност одекна една од најстрашните вести, настан кој никој никогаш не помисли дека може да се случи и кој најпрво личеше на несолена шега, но потоа официјалните информации го потврдија она од кое се плашевме – Тоше Проески загина во сообраќајна несреќа во Хрватска.

Само две недели претходно тој го одржа својот последен хуманитарен концерт пред преполниот Градски стадион, на кој гостуваа многу негови колеги од македонската и балканската сцена, а тогаш првпат публиката успеа со блиц од мобилните телефони да направи ѕвездено небо, нешто што секогаш ќе потсетува на него. Но, никој не можеше да претпостави дека и тој ќе замине во ѕвезденото небо. 

Тоше Проески загинал на 16 октомври 2007 во трагична сообраќајна несреќа на автопатот Загреб — Липовац, кај местото Нова Градишка во Република Хрватска, на возраст од 26 години. Во мигот на несреќата, Тоше се наоѓал на совозачкото седиште во возилото фолксваген туарег (Volkswagen Touareg) кој со голема брзина удрик во приколката на камионот пред него и потоа во крајпатната заштитна ограда. Останатите двајца патници — возачот Ѓорѓе Георгиевски поминал со потешки, додека неговата менаџерка Лилјана Петровиќ, со полесни повреди. И двајцата биле вон-животна опасност.

Реакциите по неговата смрт не стивнуваа, а за тоа пишуваа дури и големите новински агенции низ светот. 

Тоше имаше многу пријатели каде ѝ да се појавеше. Беше познат и по своите хуманитарни активности, а особено беше посветен на подобрување на условите за живот за секое дете. Иако се поминати веќе 14 години, неговата смрт се уште предизвикува неверување кај обожавателите.