11 ноември и 25 ноември 1990 – Први повеќепартиски избори
Во Македонија се одржуваат првите повеќепартиски парламентарни избори, со што започнува демократската трансформација на политичкиот систем и се отвора патот кон осамостојувањето.
25 јануари 1991 – Првиот повеќепартиски состав на Собранието ја усвојува Декларацијата за сувереност на Република Македонија, со што се постави правната основа за истапување од Социјалистичка Федеративна Република Југославија (СФРЈ).
27 јануари 1991 – Собранието го избра Киро Глигоров за прв претседател на тогашната Социјалистичка Република Македонија.
20 март 1991 – Формирана е првата Влада
За прв претседател на Владата е избран Никола Кљусев. Така се воспоставува институционалната структура на новиот повеќепартиски политички систем.
6 август 1991 – Собранието носи одлука за референдум
Собранието одлучува граѓаните да се изјаснат на референдум за суверена и самостојна Македонија со право да стапи во сојуз со југословенските држави.
8 септември 1991 – Референдум за независност
Граѓаните се изјаснуваат на референдумот со прашањето: „Дали сте за суверена и самостојна држава Македонија, со право да стапи во иден сојуз на суверени држави на Југославија?“
Повеќе од 95 проценти од граѓаните што излегоа на гласање се изјаснија позитивно. 8 Септември се слави како Ден на независноста.
18 септември 1991 – Потврдена референдумската волја
Собранието ја усвојува Декларацијата за прифаќање на резултатите од референдумот, со што институционално се потврдува определбата за независна и суверена Македонија.
17 ноември 1991 – Усвоен првиот Устав
Собранието го усвојува Уставот на Република Македонија, со кој се поставуваат темелите на современиот уставен и политички систем на независната држава.
20 ноември 1991 – Свечено прогласување на Уставот
Со прогласувањето на Уставот се заокружува еден од најважните правно-политички процеси на осамостојувањето.
14 февруари 1992 – Усвоен Законот за одбрана
Со него се поставуваат правните основи за организирање на сопствен систем на одбрана.
21 февруари 1992 – Договор за дислокација на ЈНА
Претседателот Киро Глигоров и тогашниот началник на ГШ на ЈНА генерал Благоја Аџиќ потпишуваат договор за дислокација на Југословенската народна армија од територијата на Македонија. ЈНА се повлекува од територијата на Македонија со што процесот на раздружување со поранешната федерација завршува без оружен конфликт.
26 април 1992 – Воведување на националната валута – денарот
Собранието ги поставува темелите на монетарната независност и го усвојува денарот како национална парична единица, заедно со законската рамка за Народната банка.
11 август 1992 – Усвоено новото државно знаме
Собранието го усвојува знамето со Сонцето од Кутлеш како државно знаме на Република Македонија.
8 април 1993 – Прием во Обединетите нации
Со акламација во Генералното собрание, Македонија е примена за 181. членка на Организацијата на обединетите нации. Сепак, поради противењето и притисоците на Грција, која не го прифаќаше нашето уставно име, зачленувањето во ООН беше направено со привремената референца – Поранешна Југословенска Република Македонија.
18 јуни 1993 – Резолуција 845 на Советот за безбедност
ОН ги повикува Македонија и Грција да продолжат со преговорите за спорот околу името.
23 декември 1993 – Определба за членство во НАТО
Собранието на Република Македонија донесе Одлука за пристапување на земјата кон Северноатлантскиот договор (НАТО). Со оваа одлука, македонскиот парламент ја дефинираше евроатлантската интеграција како еден од главните стратешки надворешнополитички приоритети на државата.
16 февруари 1994 – Грција воведува трговско и транзитно ембарго
Спорот околу името дополнително се заострува. Грчкото ембарго претставува сериозен економски и политички притисок врз младата македонска држава.
13 септември 1995 – Времена спогодба со Грција
Скопје и Атина со посредство на ОН ја потпишуваат Времената спогодба по што Грција ја симна блокадата.
3 октомври 1995 – Атентат врз Киро Глигоров
Претседателот Киро Глигоров е тешко повреден во атентат со автомобил-бомба во Скопје. Случајот до денес останува нерасчистен.
5 октомври 1995 – Усвоено новото државно знаме
Собранието го усвојува Законот за знамето на Република Македонија. Со тоа сонцето од Кутлеш е заменето со денешното осумкрако сонце.
9 ноември 1995
Македонија станува 38-ма полноправна членка на Советот на Европа.
15 ноември 1995
Македонија се приклучува кон иницијативата на НАТО – Партнерство за мир
14 јуни 1996
Отворена Канцеларија за врски на НАТО во Скопје.
1997
Отворена Постојана мисија на Македонија во НАТО во Брисел.
18 октомври и 1 ноември 1998 – Парламентарни избори
ВМРО-ДПМНЕ, Демократската алтернатива и ДПА формираат влада предводена од Љубчо Георгиевски.
1999 – март–јуни – Косовската криза и НАТО интервенцијата
Македонија се соочува со огромен бегалски бран од Косово. Земјата станува значаен логистички и безбедносен простор за меѓународните сили.
31 октомври и 14 ноември 1999 – Претседателски избори
Борис Трајковски е избран за претседател на Република Македонија.
април 1999 – Македонија добива статус кандидат за членство во НАТО
На Самитот на НАТО во Вашингтон, Република Македонија се стекна со статус земја-кандидат за членство во Алијансата, по што се отпочна со подготовка и реализација на Акцискиот план за членство.
Февруари – август 2001: Оружен конфликт
Во февруари 2001 година почнува оружениот конфликт меѓу безбедносните сили и ОНА во северниот и западниот дел од земјата.
9 април 2001 – Потпишана Спогодбата за стабилизација и асоцијација со ЕУ
Македонија е првата земја од Западен Балкан што ја потпишува Спогодбата за стабилизација и асоцијација со Европската Унија.
13 август 2001 – Охридски рамковен договор
Со посредство на меѓународната заедница е потпишан Охридскиот рамковен договор, со кој се става крај на конфликтот.
15 септември 2002 – Парламентарни избори
На власт доаѓа коалицијата предводена од СДСМ, а Бранко Црвенковски станува премиер.
26 февруари 2004 – Загина претседателот Борис Трајковски
Во авионска несреќа кај Мостар загина претседателот Борис Трајковски.
22 март 2004 – Република Македонија поднесува кандидатура за членство во ЕУ
Официјалната апликација е поднесена на 22 март 2004 година.
14 април и 28 април 2004 – Вонредни претседателски избори
Бранко Црвенковски е избран за претседател на државата.
17 декември 2005 – Кандидатски статус за ЕУ
Европскиот совет официјално ѝ доделува на Македонија статус на земја-кандидат за членство во ЕУ.
5 јули 2006: Парламентарни избори
ВМРО-ДПМНЕ формира Влада предводена од Никола Груевски.
3 април 2008 – Вето за членство во НАТО
На Самитот на НАТО во Букурешт, Македонија не добива покана за членство, иако е оценета како подготвена во одбранбениот аспект, откако тогашниот грчки премиер Караманлис постави вето. Главната пречка останува спорот со Грција за името.
1 јуни 2008: Предвремени парламентарни избори
По изборите беше формирана владина коалиција меѓу ВМРО-ДПМНЕ и Демократската унија за интеграција, што ја предводеше Никола Груевски.
22 март и 5 април 2009 – Претседателски избори
Ѓорге Иванов е избран за претседател на државата.
Октомври 2009 – Македонија ја добива првата препорака од Европската комисија за почеток на пристапните преговори со ЕУ.
19 декември 2009 година – Македонските граѓани добија безвизен режим за патување во Шенген-зоната во ЕУ
5 јуни 2011 – Предвремени парламентарни избори
Ново парламентарно мнозинство за ВМРО-ДПМНЕ. Владата повторно ја предводи Никола Груевски.
5 декември 2011 – Пресуда на Меѓународниот суд на правдата
Судот во Хаг пресудува дека Грција ја прекршила Привремената спогодба од 1995 година со тоа што се спротивставила на поканата Македонија да стане членка на НАТО на Самитот во Букурешт.
13 април и 27 април 2014 – Двојни избори (претседателски и предвремени парламентарни)
Ѓорге Иванов добива втор мандат, а Никола Груевски повторно формира Влада.
2015 – Политичка криза, Пржински договор и формирање техничка влада.
9–10 мај 2015 – Диво Насеље
Во Диво Насеље во Куманово изби оружен судир меѓу специјалните полициски сили и вооружена група, при што загинаа 8 полицајци и 10 припадници на групата.
11 декември 2016 – Предвремени парламентарни избори
Изборите се одржани под притисок на т.н. Шарена револуција. Иако ВМРО-ДПМНЕ освои најмногу гласови и мандати, не успеа да формира парламентарно мнозинство.
27 април 2017 – Избор на Талата Џафери за претседател на Собранието и влез на граѓаните во Собранието
Демонстранти кои протестираа пред Собранието, влегоа во собраниската зграда откако неделовнички, за претседател на Собранието беше избран Талат Џафери, иако седницата веќе беше затворена.
31 мај 2017 – Формирана нова влада
СДСМ формираше владина коалиција. Премиер стана Зоран Заев.
1 август 2017 – Договор со Бугарија
Потпишан е Договорот за пријателство, добрососедство и соработка со Бугарија. Договорот го потпишаа премиерите Зоран Заев и Бојко Борисов и со тој договор во Преамбулата е пропишано дека со Бугарија имаме „заедничка историја“.
17 јуни 2018 – Потпишан Преспанскиот договор
Во селото Нивици на грчката страна од Преспанското Езеро, Република Македонија и Република Грција го потпишаа договорот кој предвидуваше уставни измени и промена на името во Република Северна Македонија
30 септември 2018 – Референдум
Граѓаните на референдумот се изјаснуваа на прашањето „Дали сте за членство во ЕУ и НАТО со прифаќање на Договорот меѓу Република Македонија и Република Грција?“. Излезноста беше 36,91%, што беше под законскиот цензус поради што ДИК го прогласи за неуспешен и пропаднат.
11 јануари 2019 – Собранието со двотретинско мнозинство ги изгласа уставните амандмани за смена на името на државата.
6 февруари 2019 – НАТО го потпишува Пристапниот протокол за Северна Македонија.
12 февруари 2019 – Ново уставно име
Стапуваат во сила уставните измени и официјално започнува употребата на името Република Северна Македонија.
27 март 2020 – Членство во НАТО
Македонија официјално станува 30-та членка на НАТО.
март 2020 – Одлука за почеток на преговори со ЕУ
Советот на Европската Унија донесе политичка одлука за пристапните преговори со Северна Македонија.
15 јули 2020 – Предвремени парламентарни избори за време на пандемијата
Коалицијата предводена од СДСМ формира Влада, предводена од Зоран Заев.
5–30 септември 2021 – Попис по две децении
По речиси 20 години од последниот успешен попис, државата спроведе нов попис на населението, домаќинствата и становите.
19 јули 2022 – Во Брисел се одржа Меѓувладина конференција со ЕУ
24 април и 8 мај 2024 – Двојни претседателски и парламентарни избори
Ko Гордана Сиљановска-Давкова е избрана за прва жена претседател на државата, а новото парламентарно мнозинство формира Влада предводена од Христијан Мицкоски (ВМРО-ДПМНЕ).
…
